1999年休赛期，达雷尔-阿姆斯特朗收到一份手写信件昊天优配，寄件人是球队新任主帅道格-里弗斯，内容只有一个问题：
“我们要成为全联盟防守最好的球队，你干不干？”
这是当赛季开赛前，道格-里弗斯和球队领袖的第一次交流。
魔术是一支相当特别的球队，细数队史，他们有过好几位联盟最佳阵容级别的超级球星，也曾有过几个高峰阶段，也曾有过联盟顶尖水平的明星球员，球队跻身过东部顶尖行列，也曾打进过总决赛。
但冥冥之中，宛如虚幻魔术，这些球员曾带领魔术发光发热，却也如流星魔术那样稍纵即逝。而如果要谈到这支球队最让人印象深刻，未来还会被怀念的标签代表，很容易想到几位特殊球员和特殊时代。而如果把时间限定在1999-2000年，魔术的标签球员非达雷尔-阿姆斯特朗莫属。
1999年阶段的魔术，应该是这支球队队史长河中相当独树一帜的存在，他们既没有华丽的飞人天才，也没有轰炸禁区的超级巨兽，球队首发中锋约翰-阿梅奇刚从英国联赛重燃挑战NBA的斗志，本-华莱士当时还没打过球队首发，首发前锋蒙蒂-威廉姆斯前一个赛季被掘金放弃前，整个赛季仅仅只出战了六分钟，主力替补得分手查基-阿特金斯前一个赛季还在海外联赛打替补，全队薪资仅仅只有1700万，完完全全的由一众联盟边缘球员组成的二流队伍。
阿姆斯特朗是当时这支魔术中少数能够叫得出名字的几个球员之一，而他正好代表这一年魔术的特点，虽然不被看好，但他们依旧在努力拼搏。
对于阿姆斯特朗，他没有多出色的履历，也没有大学体育名校的资历背景，天赋优势一般，甚至是到了26岁的年纪，才第一次从欧洲联赛跨越到NBA。
相比于大多数NBA球员，阿姆斯特朗的职业生涯起步离奇的多，最早的他并不是篮球运动员，他在高中时期是橄榄球运动员，直到高三才开始打篮球，高四才正式加入篮球校队。高中毕业之后，他选择了家乡的费耶特维尔州立大学，当时的他还想以橄榄球球员身份加入。
他的生涯转折发生在大一赛季，当年的他试训橄榄球队失败，但篮球队教练雷蒙德-麦克杜格尔看上了他的运动天赋，主动问他有没有兴趣加盟篮球队，而由于加入橄榄球队失败，无奈只能选择篮球队，开始在场边担任替补饮水机。
大二赛季，球队教练麦克杜格尔辞职离队，球队换上了新帅杰夫-卡佩尔。借用阿姆斯特朗后来的采访，他对于这位新帅有很多独特的印象：
“我们之间的相遇大概是，\"从今天起昊天优配，我就是你们新总教练了。\"是他告诉我，他知道我的篮球不会只到大学，我可以继续往上打，只要我够努力。”
对于一位半路出家，到了大学才真正下定决心的后卫球员，还没正式踏上球场就被赋予这种期待，一度让阿姆斯特朗得到极大信心。
大二赛季打出场均13.7分，大四赛季，他以场均16.4分4.7助攻毕业。对于当时来看，这样的数据在二级大学并不起眼，也基本不会在NBA直接看上，他只能够从次级联赛开始自己的职业生涯。
1995年，他从西班牙联赛回到美国，带着场均24.6分的联手得分王回国，当时的他已经是西班牙联赛顶级球员。但是在荣誉之外，他的海外生涯更像流浪汉一样，一到休赛季就到处参加次级联赛赚钱，在他回到美国那几年，基本都是在USBL联赛打球。
冥冥之中的一天，时任魔术总经理的约翰-加布里埃尔去现场看了一场USBL的比赛，随后被阿姆斯特朗吸引住了目光，按照加布里埃尔后来的回忆：
“那场比赛，全场除了球员差不多只有20个人，包含纪录台，但有一个后卫吸引了我的目光，他像是没命的跑，你所有想得到场上的一切他都冲第一个，进攻，防守，我觉得他如果加入魔术，一定很有意思，对球队肯定是正面帮助。于是我没多想，暂停期间我就去向他们教练搭话，教练说没问题，但只有暂停一分钟。”
“你想不想来我们球队。”
加布里埃尔直接开门见山，而阿姆斯特朗也没有多想，当下立刻就答应了。对于他这样的球员，永远做好了机会到来的准备，而他等这一刻也已经等了好久。
来到NBA，阿姆斯特朗的生涯并非一帆风顺，他从板凳出发，出场机会相当少，而魔术那两年恰好是东部顶层球队，但这些基本和阿姆斯特朗没有什么关系。
1995年4月加入魔术，第一年他总共只打了三场比赛合计8分钟，1996年整个赛季只上场13次，总共出赛41分钟。如果换做现在，很多球员基本就选择去往海外联赛了，但阿姆斯特朗还是撑了过来。
1996年，阿姆斯特朗终于开始等到自己的机会。当年度奥尼尔远走洛杉矶，魔术变成了哈达威的球队，球队主帅换成了鲍勃-希尔，阿姆斯特朗成为球队替补控球选择，依靠死命防守，拼了命的进攻，再加上外线火力逐渐站稳轮换。
这是当年杰夫-卡佩尔对他的建议：保持比赛拼劲昊天优配，练好投篮，他就能站上NBA。
按照新帅鲍比-希尔的话：
“当时魔术是一支强队，练球当然很扎实，但有了阿姆斯特朗的练球，那是完全不一样的，那根本是在考验其他四个人，因为对其他人来说那是一次练球，但对阿姆斯特朗来说，那是证明他自己属于NBA的每一次机会。”
借用鲍勃-希尔的回忆内容，当时球队内包含便士哈达威在内的其他前辈球员都很讨厌在训练时对到阿姆斯特朗，当时的球队前锋杰夫-特纳就曾讲过：
“有一次哈达威对到了阿姆斯特朗，直接被他缠到直接大喊：嘿，放轻松点了。但是别想了，阿姆斯特朗怎么可能放松，他就是这样才打上NBA的，当时他为了训练，甚至还把他以前大学橄榄球头盔带到了更衣室里。”
现今提到阿姆斯特朗，让很多人提及的是1997年季后赛首轮，东部第七的魔术面对当时61胜的强权热火，球队被逼到0-2落后，随后哈达威挺身而出，连续两场比赛打爆热火防线，先后打出42分和41分的神级表现。
但是对于很多球迷而言，他们似乎都忘记了，第三战的转折除了便士哈达威之外，阿姆斯特朗也应该榜上有名。
在系列赛前两战，阿姆斯特朗仅仅只打了5分钟和17分钟，随后临危受命站上球场。赛季中期接手球队的代理主帅里奇-阿杜巴托明确告诉他：
“达雷尔，我知道你做得到的，你上去就死缠蒂姆-哈达威，搞定他就可以了。”
系列赛后三场，阿姆斯特朗场均出场超过了40分钟，交出15分6篮板4.3助攻2抢断，但相比于自己的发挥，更关键的是阿姆斯特朗的防守，他让前两战场均16.5分11助攻的蒂姆-哈达威大滑坡，在他的围剿下，投篮表现掉到只有48中14。
借用队友便士哈达威的话：
“他像是比赛中的火花塞，只要他在场上，就会让球队变得更好。”
就是这一刻，阿姆斯特朗正式从二级大学半路出家的无名小卒，一战成为魔术不可或缺的关键角色。
回看当年，在收到那封来自里弗斯的信件时，那一年的魔术不仅球员是一群虾兵蟹将，主帅道格-里弗斯也不是什么被看好的优秀主帅，当年38岁的里弗斯是联盟最年轻的主教练，在执教NBA球队之前，他唯一执教过的球队，仅仅是女儿小学的社区球队。
当年度美国体育画报在开赛季前排列了联盟球员Top300，以当时联盟29支球队不过377名球员左右的范围，魔术却没有一人被列入其中，对于这种球队，谁又能够看好他们呢。
但整个赛季，魔术这支球队就像是阿姆斯特朗的球员生涯一样，虽然不被看好，但还是拼了出来。在道格-里弗斯和阿姆斯特朗的第一个合作赛季，后者当年度就打出了职业生涯最佳的场均16.2分6.1助攻2.1抢断，魔术拿下41胜41负，防守效率高居联盟第九，距离季后赛仅仅只差一场胜利。
时至今日，在道格-里弗斯的采访中，他依旧认为阿姆斯特朗是自己执教过的最优秀一批球员之一：
“即便执教了这么久，阿姆斯特朗的表现依然很少球员能够比他更好，他有很多地方像是小一号的加内特。”
虽然执教生涯饱受质疑，但道格-里弗斯在球员中的名声极好，执教至今，不管他手上有什么球员，他似乎都延续着当年魔术的烂命精神，不管面对什么或好或坏的阵容，他依旧能够重用很多普通球员，无形之中似乎也是阿姆斯特朗在他心中早早埋下的种子。
2020年2月21日，阿姆斯特朗入选魔术名人堂，从26岁进入NBA，一直打到了40岁才选择离开。他的职业生涯超一半时间都贡献给了魔术，而在他之前，能够进入魔术名人堂的仅有四人，分别是奥尼尔、便士哈达威、麦迪、尼克-安德森。
作为一名1995年以次级联盟球员临时入队的角色球员，个人荣誉上也只有一次最佳第六人和最快进步球员，大概谁都没想过他能有一天和奥尼尔、麦迪之类的超级明星的名字排在一起，就像他在入选魔术名人堂时所讲的那样：
“我等这一刻真的等了很久了，我把我一部分的灵魂和真心，永远献给这里。”
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